在9月19日的英超第5轮较量中，切尔西在客场以0-3惨败于布伦特福德，近期状态持续低迷，过去四场比赛仅取得一场胜利。阿隆索在首发阵容中激活了新签的年长者组合，35岁的维尔贝克与36岁的亨德森，其中亨德森是他首次代表切尔西出战。球迷们期待这位经验丰富的球员能够协助年轻的切尔西中场稳定比赛节奏，但结果却令人失望。
亨德森的首秀本应是引人注目的亮点，然而他却表现不佳。在之前的世界杯期间，他因为手腕受伤缺席了较长时间的比赛，复出首战的期待本是希望其丰富的经验能够帮助球队。上半场中，他的调度一度得到球迷的认可，没想到下半场形势却急转直下。
比赛的转折点出现在布伦特福德的进球时，利用一次角球机会，杰登·安东尼无人盯防轻松头球攻破切尔西的大门。虽然门将大马丁在对方的射门中尽力扑救，但防守问题的根源在于中场与后防线的配合失误。然而，丢球后，亨德森对大马丁的表现显得不满，与其产生了争执，虽然没有导致更大的冲突，但已经影响了球队的士气。最终，切尔西在客场经历了一场惨痛的0-3失利。
尽管亨德森全场出战，并且传球次数最多，达到73次，但他的传球成功率仅为89%。作为双后腰之一，他的传球缺乏有效的穿透性，10次传中只有1次到位，6次长传效果也不佳，仅成功1次。此外，他的失误次数高达17次。
毫无疑问，亨德森的首秀为球队带来了灾难性的后果。他未能发挥中场屏障的作用，反而因情绪失控影响到队友。在经历了这样一场颇具争议的首秀后，亨德森迫切需要调整自己的状态与情绪。如果他继续以消极、急躁的态度参与比赛，那么这位36岁的新援极有可能失去阿隆索和球迷的信任。切尔西本赛季几乎全力以赴追求胜利，阿隆索引进这些老将就是为了争取成绩，若亨德森无法给出称职的表现，他必将面临被弃用的风险。
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